apomorfin
| Apomorfin | |
|---|---|
 |
|
| Název (INN) | apomorfin |
| Název podle IUPAC | (6aR)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolin-10,11-diol |
| Další názvy | Apokyn, Ixense, Spontane, Uprima |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 41372-20-7 |
| Klasifikace ATC | G04BE07, N04BC07 |
| ChEMBL ID | CHEMBL53 |
| ChemSpider ID | 5783 |
| PubChem | 6005 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C17H17NO2 |
| SMILES | CN1CCC2=CC=CC3=C2C1CC4=C3C(=C(C=C4)O)O |
| InChI | InChI=1S/C17H17NO2/c1-18-8-7-10-3-2-4-12-15(10)13(18)9-11-5-6-14(19)17(20)16(11)12/h2-6,13,19-20H,7-9H2,1H3/t13-/m1/s1 |
| Molární hmotnost | 267,322 g/mol |
| Farmakologie | |
| Indikace | alkoholismus, Parkinsonova nemoc, erektilní dysfunkce, Alzheimerova nemoc, závislost na opiátech |
| Rizika v těhotenství | C |
| Cesty podání | p.o., s.c. |
| Biodostupnost | 100 % (s.c.) |
| Vazba na proteiny | ~50 % |
| Metabolismus | jaterní |
| Biologický poločas | 40 min (rozmezí: 30-60 min) |
| Další informace | |
| Registrace v ČR | ano (1 přípravek) |
| Dostupnost v ČR | specifický léčebný program |
Apomorfin (INN, obchodní názvy Apokyn, Ixense, Spontane, Uprima) je neselektivní dopaminový agonista, který aktivuje jak receptory D1, tak i D2, s určitou preferencí pro subtypy druhých z nich. Název vznikl složením apo (odkazující na to, že je apomorfin derivát aporfinu) a morfin (protože apomorfin vzniká rozkladem morfinu zahříváním s koncentrovanými kyselinami). Apomorfin však neobsahuje morfin ani jeho molekulární kostru, ani se neváže na opioidní receptory.
V minulosti se zkoušelo použití apomorfinu pro různá použití, včetně psychiatrické léčby homosexuality na počátku 20. století, později k léčbě erektilní dysfunkce. Nyní se používá pro léčbu Parkinsonovy nemoci. Je silným emetikem (vyvolává zvracení) a neměl by se podávat bez antiemetik, například domperidonu. Emetické vlastnosti se využívají ve veterinární medicíně k vyvolání zvracení po požití toxických látek nebo cizích těles.
Úspěšně se používal také pro neoficiální léčbu závislosti na heroinu; tímto ho proslavil autor William S. Burroughs. Nedávná studie ukazuje, že apomorfin může být vhodným markerem pro hodnocení změn v centrálním dopaminovém systému spjatých s chronickým užíváním heroinu. Neexistuje však žádný klinický důkaz, že je apomorfin účinným a bezpečným léčivem při závislosti na opiátech. Dřívější studie zahrnovaly i averzní terapii u alkoholismu a úzkosti, v modernějších pracích jsou spíše anekdotické.
U léčby erektilní dysfunkce se věří, že jsou hlavním cílem dopaminové receptory v oblasti hypothalamu, a i když erekci podporují i dopaminové receptory v penisu, činí tak mnohem slaběji, než ty v mozku.
Syntéza
Apomorfiniumchlorid (lékopisně: apomorphini hydrochloridum) se syntetizuje zahříváním stechiometrických množství morfinu a kyseliny chlorovodíkové na 140 °C.
Pojem naleznete v následujících článcích:
-
Prodloužená mícha
Mozek člověka. žlutě – prodloužená mícha (Medulla oblongata) Prodloužená mícha (latinsky: medulla oblongata) je část centrální nervové soustavy obratlovců, která je spojovacím článkem centrální nervové soustavy mezi koncovým…